Karol Kučera was the defending champion but lost to Àlex Corretja in the semifinals.
| Men's singles | |
|---|---|
| 1999 Sydney International | |
| Champion |  Todd Martin |
| Runner-up |  Àlex Corretja |
| Score | 6–3, 7–6(7–5) |
| Draw | 32 |
| Seeds | 8 |
Todd Martin won the title, defeating Corretja 6–3, 7–6(7–5) in the final.
Seeds edit
Àlex Corretja (final)
Patrick Rafter (first round)- Carlos Moyá (second round)
Karol Kučera (semifinals)
Greg Rusedski (first round)
Richard Krajicek (second round)- Albert Costa (quarterfinals)
Todd Martin (champion)
Draw edit
Key edit
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals edit
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Àlex Corretja
| 7 | 6 | ||||||||||
| 4 |  Karol Kučera
| 5 | 4 | ||||||||||
| 1 | Àlex Corretja
| 3 | 65 | ||||||||||
| 8 | Todd Martin
| 6 | 77 | ||||||||||
 Thomas Muster
| 2 | 1 | |||||||||||
| 8 | Todd Martin
| 6 | 6 | ||||||||||
Top half edit
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | A Corretja
| 4 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| Q |  H Dreekmann
| 6 | 3 | 3 | 1 | A Corretja
| 4 | 6 | 77 | ||||||||||||||||||
 B Ulihrach
| 4 | 0 |  M Rosset
| 6 | 3 | 62 | |||||||||||||||||||||
| M Rosset
| 6 | 6 | 1 | A Corretja
| 6 | 4 | 2 | ||||||||||||||||||||
| J-M Gambill
| 79 | 2 | 6 | 7 | A Costa
| 3 | 6 | 0r | |||||||||||||||||||
| WC |  S Stolle
| 67 | 6 | 1 | J-M Gambill
| 3 | 5 | ||||||||||||||||||||
| Q |  P Haarhuis
| 2 | 4 | 7 | A Costa
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 7 | A Costa
| 6 | 6 | 1 | A Corretja
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 4 | K Kučera
| 6 | 710 | 4 | K Kučera
| 5 | 4 | ||||||||||||||||||||
| F Clavet
| 4 | 68 | 4 | K Kučera
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| SE | S Draper
| 4 | 62 |  C Pioline
| 4 | 0 | |||||||||||||||||||||
| C Pioline
| 6 | 77 | 4 | K Kučera
| 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | M Tebbutt
| 6 | 0 | 65 |  G Kuerten
| 6 | 4 | 1 | |||||||||||||||||||
| WC | T Woodbridge
| 1 | 6 | 77 | WC | T Woodbridge
| 4 | 0 | |||||||||||||||||||
| G Kuerten
| 1 | 6 | 6 | G Kuerten
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 5 |  G Rusedski
| 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||||
Bottom half edit
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | R Krajicek
| 6 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | J Golmard
| 4 | 0 | r | 6 | R Krajicek
| 3 | 4 | |||||||||||||||||||
| J Stoltenberg
| 6 | 63 | 77 | J Stoltenberg
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| A Berasategui
| 1 | 77 | 65 | J Stoltenberg
| 6 | 2 | 3 | ||||||||||||||||||||
 J Björkman
| 5 | 77 | 3 | T Muster
| 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| T Muster
| 7 | 62 | 6 | T Muster
| 77 | 7 | |||||||||||||||||||||
| T Johansson
| 3 | 64 | 3 | C Moyá
| 64 | 5 | |||||||||||||||||||||
| 3 | C Moyá
| 6 | 77 | T Muster
| 2 | 1 | |||||||||||||||||||||
| 8 | T Martin
| 6 | 6 | 8 | T Martin
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
 H Arazi
| 1 | 3 | 8 | T Martin
| 79 | 6 | |||||||||||||||||||||
 M Puerta
| 6 | 6 | M Puerta
| 67 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| J Siemerink
| 2 | 4 | 8 | T Martin
| 6 | 64 | 6 | ||||||||||||||||||||
| N Kiefer
| 5 | 6 | 6 | SE | L Hewitt
| 3 | 77 | 4 | |||||||||||||||||||
| Q | M Damm
| 7 | 3 | 2 | N Kiefer
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||
| SE | L Hewitt
| 77 | 6 | SE | L Hewitt
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 2 | P Rafter
| 61 | 1 | ||||||||||||||||||||||||