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Bobby Reynolds was the defender of championship title; however, he lost to Ryan Sweeting in the first round.
John Isner won in the final 7–5, 6–4, against Donald Young.
| Singles | |
|---|---|
| 2009 Tallahassee Tennis Challenger | |
| Champion |  John Isner |
| Runner-up | Donald Young |
| Score | 7–5, 6–4 |
Seeds
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Bobby Reynolds (first round)- Robert Kendrick (semifinals)
- Kevin Kim (second round)
- Vince Spadea (second round)
Frank Dancevic (first round)
Go Soeda (second round)- John Isner (champion)
- Jesse Levine (first round)
Draw
editKey
edit- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Final four
edit| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Q |  Danai Udomchoke
| 6 | 4 | 2 | |||||||||
| 7 | John Isner
| 1 | 6 | 6 | |||||||||
| 7 | John Isner
| 7 | 6 | ||||||||||
| Donald Young
| 5 | 4 | |||||||||||
| Donald Young
| 2 | 7 | 6 | ||||||||||
| 2 | Robert Kendrick
| 6 | 5 | 3 | |||||||||
Top half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | B Reynolds
| 1 | 64 | ||||||||||||||||||||||||
| R Sweeting
| 6 | 7 | R Sweeting
| 6 | 4 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | J-Y Aubone
| 7 | 7 | WC | J-Y Aubone
| 4 | 6 | 2 | |||||||||||||||||||
 J Souza
| 5 | 5 | R Sweeting
| 5 | 7 | 3 | |||||||||||||||||||||
 C Ball
| 6 | 6 | Q | D Udomchoke
| 7 | 5 | 6 | ||||||||||||||||||||
 R Berankis
| 3 | 0 | C Ball
| 4 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| Q | D Udomchoke
| 6 | 6 | Q | D Udomchoke
| 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||
| 8 | J Levine
| 3 | 1 | Q | D Udomchoke
| 6 | 4 | 2 | |||||||||||||||||||
| 4 | V Spadea
| 5 | 7 | 7 | 7 | J Isner
| 1 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
 J Goodall
| 7 | 5 | 5 | 4 | V Spadea
| 4 | 1 | ||||||||||||||||||||
 P Amritraj
| 63 | 7 | 7 | P Amritraj
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | M McClune
| 7 | 5 | 63 | P Amritraj
| 7 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||
| WC | T Smyczek
| 2 | 2 | 7 | J Isner
| 65 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
 B Rehnquist
| 6 | 6 | B Rehnquist
| 1 | 64 | ||||||||||||||||||||||
| S Jenkins
| 4 | 1 | 7 | J Isner
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| 7 | J Isner
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 |  G Soeda
| 6 | 2 | 7 | |||||||||||||||||||||||
| Q | C Fleming
| 3 | 6 | 64 | 6 | G Soeda
| 2 | 3 | |||||||||||||||||||
| D Young
| 6 | 65 | 6 | D Young
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q |  A Juška
| 4 | 7 | 3 | D Young
| 6 | 4 | ||||||||||||||||||||
| SE |  KT Im
| 6 | 6 | SE | KT Im
| 4 | 3 | r | |||||||||||||||||||
| A Bogdanovic
| 4 | 4 | SE | KT Im
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| A Delić
| 64 | 4 | 3 | K Kim
| 68 | 2 | |||||||||||||||||||||
| 3 | K Kim
| 7 | 6 | D Young
| 2 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 5 |  F Dancevic
| 3 | 4 | 2 | R Kendrick
| 6 | 5 | 3 | |||||||||||||||||||
 M Fischer
| 6 | 6 | M Fischer
| 68 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| S Devvarman
| 3 | 3 | M Matosevic
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| M Matosevic
| 6 | 6 | M Matosevic
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| Q | J Witten
| 7 | 7 | 2 | R Kendrick
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | T Dent
| 61 | 62 | Q | J Witten
| 3 | 5 | ||||||||||||||||||||
 G Lapentti
| 5 | 6 | 4 | 2 | R Kendrick
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 2 | R Kendrick
| 7 | 4 | 6 | |||||||||||||||||||||||