Benedikt Dorsch was the defending champion, but he chose to not start this year.
Mikhail Kukushkin defeated Illya Marchenko 6–4, 6–2 in the final.
| Singles | |
|---|---|
| 2009 Penza Cup | |
| Champion |  Mikhail Kukushkin |
| Runner-up |  Illya Marchenko |
| Score | 6–4, 6–2 |
Seeds edit
Michail Elgin (quarterfinals)
Mikhail Kukushkin (champion)
Sergei Bubka (first round)- Alexandre Kudryavtsev (quarterfinals)
- Illya Marchenko (final)
Deniss Pavlovs (first round)
Iñigo Cervantes-Huegun (semifinals)
Matwé Middelkoop (quarterfinals)
Draw edit
Key edit
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Final four edit
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 5 | Illya Marchenko
| 6 | 6 | ||||||||||
 Greg Jones
| 4 | 1 | |||||||||||
| 5 | Illya Marchenko
| 4 | 2 | ||||||||||
| 2 | Mikhail Kukushkin
| 6 | 6 | ||||||||||
| 7 |  Iñigo Cervantes-Huegun
| 5 | 0 | ||||||||||
| 2 | Mikhail Kukushkin
| 7 | 6 | ||||||||||
Top half edit
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 |  M Elgin
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| E Kirillov
| 6 | 3 | 2 | 1 | M Elgin
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| D Arsenov
| 4 | 4 |  I Klec
| 4 | 5 | ||||||||||||||||||||||
| I Klec
| 6 | 6 | 1 | M Elgin
| 64 | 4 | |||||||||||||||||||||
| P Chekhov
| 7 | 4 | 5 | 5 | I Marchenko
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| A Kedryuk
| 64 | 6 | 7 | A Kedryuk
| 5 | 0 | |||||||||||||||||||||
| D Molchanov
| 6 | 5 | 3 | 5 | I Marchenko
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 5 | I Marchenko
| 1 | 7 | 6 | 5 | I Marchenko
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 3 | S Bubka
| 4 | 5 | G Jones
| 4 | 1 | |||||||||||||||||||||
 G Panfil
| 6 | 7 | G Panfil
| 3 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| G Jones
| 6 | 7 | G Jones
| 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||||
| D Matsukevich
| 3 | 5 | G Jones
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Q | M Ledovskikh
| 6 | 6 | Q | M Ledovskikh
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
| WC |  N Basilashvili
| 3 | 4 | Q | M Ledovskikh
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
 J Mitsuhashi
| 6 | 7 | J Mitsuhashi
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 6 |  D Pavlovs
| 1 | 5 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half edit
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 7 | I Cervantes-Huegun
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | M Fufygin
| 4 | 5 | 7 | I Cervantes-Huegun
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| V Rudnev
| 5 | 0 | I Belyaev
| 3 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| I Belyaev
| 7 | 6 | 7 | I Cervantes-Huegun
| 2 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | A Vasin
| 6 | 3 | 0 | 4 | A Kudryavtsev
| 6 | 4 | 3 | ||||||||||||||||||
| A Juška
| 1 | 6 | 6 | A Juška
| 1 | 65 | |||||||||||||||||||||
| Q | S Krotiouk
| 2 | 3 | 4 | A Kudryavtsev
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 4 | A Kudryavtsev
| 6 | 6 | 7 | I Cervantes-Huegun
| 5 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 8 |  M Middelkoop
| 6 | 6 | 2 | M Kukushkin
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | V Dubinsky
| 4 | 3 | 8 | M Middelkoop
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| K Kravchuk
| 4 | K Kravchuk
| 2 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| WC | M Biryukov
| 1 | r | 8 | M Middelkoop
| 0 | 66 | ||||||||||||||||||||
| WC | A Manegin
| 1 | 3 | 2 | M Kukushkin
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
 C Eaton
| 6 | 6 | C Eaton
| 4 | 0 | ||||||||||||||||||||||
| E Donskoy
| 3 | 7 | 4 | 2 | M Kukushkin
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 2 | M Kukushkin
| 6 | 65 | 6 | |||||||||||||||||||||||