File:Fentanyl Synthesis p1.png

Original file(1,900 × 2,500 pixels, file size: 165 KB, MIME type: image/png)

Summary

Description
English: The synthesis of fentanyl and its analogues are illustrated in this skeletal diagram. The synthesis of fentalogs is done by reacting the ring structure as a base, 4-ANPP also called 4-anilino-N-phenehtylpiperidine and despropionylfentanyl. 4-ANPP acts as a base because of its two amine nitrogens, the secondary amine acts as a base to react with an organic acid which condenses into an amide. Depending on the organic acid used in the amide condensation, different analogues of fentanyl will be produced. To help align this phenomenon in the eyes of chemists, we have numerated the precursor 4-ANPP with a [0.], and then the reactions synthesizing fentanyl, acetylfentanyl, butyrylfentanyl, and benzoylfentanyl with a [1.], [2.], [3.], and [4.] respectively. To further aid in the chemical pedagogy we have aligned each number with a reaction number -> precursor -> product system that follows the following scheme:

EXAMPLE: reaction number -> precursor -> product [compound name] 1 -> α -> a [fentanyl] 2 -> β -> b [acetylfentanyl] 3 -> γ -> c [butyrylfentanyl] 4 -> δ -> d [benzoylfentanyl]

Using the above scheme, a chemist can quickly extrapolate the reactions necessary for other fentanyl analogues with more complex organic acids, such as cyclopropryl fentanyl or cyclopentyl fentanyl, or any other fentanyl analogue derived from a reaction of 4-ANPP with a novel organic acid.
Ελληνικά: Η σύνθεση της φεντανύλης και των αναλόγων της απεικονίζεται σε αυτό το σκελετικό διάγραμμα. Η σύνθεση των fentalogs γίνεται με αντίδραση της δομής του δακτυλίου ως βάσης, το 4-ANPP που ονομάζεται επίσης 4-ανιλινο-Ν-φαινεθυλπιπεριδίνη και δεσπροπιονυλφεντανύλιο. Το 4-ANPP δρα ως βάση λόγω των δύο αμινικών του αζώτων, η δευτεροταγής αμίνη δρα ως βάση για να αντιδράσει με ένα οργανικό οξύ που συμπυκνώνεται σε ένα αμίδιο. Ανάλογα με το οργανικό οξύ που χρησιμοποιείται στη συμπύκνωση αμιδίου, θα παραχθούν διαφορετικά ανάλογα της φεντανύλης. Για να βοηθήσουμε στην ευθυγράμμιση αυτού του φαινομένου στα μάτια των χημικών, έχουμε αριθμήσει τον πρόδρομο 4-ANPP με [0.] και, στη συνέχεια, τις αντιδράσεις που συνθέτουν τη φεντανύλη, την ακετυλφεντανύλη, τη βουτυρυλφεντανύλη και τη βενζοϋλφεντανύλη με ένα [1.], [2.] , [3.] και [4.] αντίστοιχα. Για περαιτέρω βοήθεια στη χημική παιδαγωγική, έχουμε ευθυγραμμίσει κάθε αριθμό με έναν αριθμό αντίδρασης -> πρόδρομο -> σύστημα προϊόντος που ακολουθεί το ακόλουθο σχήμα:

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ: αριθμός αντίδρασης -> πρόδρομος -> προϊόν [ονομασία ένωσης] 1 -> α -> α [φεντανύλη] 2 -> β -> b [ακετυλφεντανύλιο] 3 -> γ -> c [βουτυρυλφεντανύλιο] 4 -> δ -> d [βενζοϋλφεντανυλ]

Χρησιμοποιώντας το παραπάνω σχήμα, ένας χημικός μπορεί γρήγορα να προεκβάλει τις αντιδράσεις που είναι απαραίτητες για άλλα ανάλογα φεντανύλης με πιο πολύπλοκα οργανικά οξέα, όπως κυκλοπροπυλ φεντανύλη ή κυκλοπεντυλ φεντανύλη ή οποιοδήποτε άλλο ανάλογο φεντανύλης που προέρχεται από αντίδραση 4-ANPP με νέο οργανικό οξύ.
Latina: Synthesis fentanylis et ejus analoga in hoc schemate sceleti illustrantur. Synthesis fentalogs fit per structuram anuli in basi reflexo, 4-ANPP etiam 4-anilino-N-phenehtylpiperidine et despropionylfentanyl vocatur. 4-ANPP basi propter duos amines nitrogenis agit, amineus secundarius pro turpi agit cum acido organico quod in amidum condensat. Prout acido organico adhibito in amids condensatione, variae analogiae fentanylae proferentur. Ad hoc phaenomenon in oculis chemicorum notandum, praecursorem 4-ANPP cum [0.] numeravimus, ac deinde reactiones fentanyl, acetylfentanyl, butyrylfentanyl, et benzoylfentanyl cum [1.] [ 3 ] et [ 4 ] resp. Ad ulteriorem opem in paedagogia chemica perpendimus unumquemque numerum cum numero reactionis -> praecursoris -> producti systematis qui hunc ordinem sequitur:

EXEMPLUM: reactionem numerus -> precursor -> product [nomen compositum] 1 -> α -> a [fentanyl] 2 -> β -> b [acetylfentany] 3 -> γ -> c [butyrylfentanyl] 4 -> δ -> d [benzoylfentanyl]

Supra schema utens, chemicus motus necessarios ad alia analoga fentanyli cum acidis organicis magis complexis potest extrahere, ut fentanyl cyclopropryl vel cyclopentyl fentanyl, vel quodlibet aliud analogum fentanyl derivatum ex reactione 4-ANPP cum acido novo organico.
Italiano: La sintesi del fentanil e dei suoi analoghi sono illustrati in questo diagramma scheletrico. La sintesi dei fentalog avviene facendo reagire la struttura ad anello come base, 4-ANPP chiamato anche 4-anilino-N-fenetilpiperidina e despropionilfentanil. 4-ANPP funge da base a causa dei suoi due azoti amminici, l'ammina secondaria funge da base per reagire con un acido organico che condensa in un'ammide. A seconda dell'acido organico utilizzato nella condensazione dell'ammide, verranno prodotti diversi analoghi del fentanil. Per aiutare ad allineare questo fenomeno agli occhi dei chimici, abbiamo numerato il precursore 4-ANPP con un [0.], e poi le reazioni che sintetizzano fentanil, acetilfentanil, butirrilfentanil e benzoilfentanil con un [1.], [2.] , [3.] e [4.] rispettivamente. Per ulteriore aiuto nella pedagogia chimica abbiamo allineato ogni numero con un numero di reazione -> precursore -> sistema di prodotto che segue il seguente schema:

ESEMPIO: numero di reazione -> precursore -> prodotto [nome composto] 1 -> α -> a [fentanil] 2 -> β -> b [acetilfentanile] 3 -> γ -> c [butirrilfentanile] 4 -> δ -> d [benzoilfentanile]

Utilizzando lo schema di cui sopra, un chimico può estrapolare rapidamente le reazioni necessarie per altri analoghi del fentanil con acidi organici più complessi, come il ciclopropril fentanil o il ciclopentil fentanil, o qualsiasi altro analogo del fentanil derivato da una reazione di 4-ANPP con un nuovo acido organico.
Español: La síntesis de fentanilo y sus análogos se ilustran en este diagrama esquelético. La síntesis de fentalogs se realiza haciendo reaccionar la estructura del anillo como base, 4-ANPP también llamado 4-anilino-N-fenetilpiperidina y despropionilfentanilo. El 4-ANPP actúa como base debido a sus dos nitrógenos amínicos, la amina secundaria actúa como base al reaccionar con un ácido orgánico que se condensa en una amida. Dependiendo del ácido orgánico utilizado en la condensación de la amida, se producirán diferentes análogos del fentanilo. Para ayudar a alinear este fenómeno a los ojos de los químicos, hemos numerado el precursor 4-ANPP con un [0.], y luego las reacciones que sintetizan fentanilo, acetilfentanilo, butirilfentanilo y benzoilfentanilo con un [1.], [2.] , [3.] y [4.] respectivamente. Para ayudar aún más en la pedagogía química, hemos alineado cada número con un número de reacción -> precursor -> sistema de producto que sigue el siguiente esquema:

EJEMPLO: número de reacción -> precursor -> producto [nombre del compuesto] 1 -> α -> a [fentanilo] 2 -> β -> b [acetilfentanilo] 3 -> γ -> c [butirilfentanilo] 4 -> δ -> d [benzoilfentanilo]

Utilizando el esquema anterior, un químico puede extrapolar rápidamente las reacciones necesarias para otros análogos de fentanilo con ácidos orgánicos más complejos, como cicloproprilfentanilo o ciclopentilfentanilo, o cualquier otro análogo de fentanilo derivado de una reacción de 4-ANPP con un nuevo ácido orgánico.
Français : La synthèse du fentanyl et de ses analogues est illustrée dans ce diagramme squelettique. La synthèse des fentalogs se fait en faisant réagir la structure cyclique comme base, le 4-ANPP aussi appelé 4-anilino-N-phénehtylpipéridine et le despropionylfentanyl. Le 4-ANPP agit comme une base à cause de ses deux azotes d'amine, l'amine secondaire agit comme une base pour réagir avec un acide organique qui se condense en un amide. Selon l'acide organique utilisé dans la condensation de l'amide, différents analogues du fentanyl seront produits. Pour aider à aligner ce phénomène aux yeux des chimistes, nous avons numéroté le précurseur 4-ANPP avec un [0.], puis les réactions synthétisant le fentanyl, l'acétylfentanyl, le butyrylfentanyl et le benzoylfentanyl avec un [1.], [2.] , [3.] et [4.] respectivement. Pour faciliter davantage la pédagogie chimique, nous avons aligné chaque numéro sur un numéro de réaction -> précurseur -> système de produits qui suit le schéma suivant :

EXEMPLE : numéro de réaction -> précurseur -> produit [nom du composé] 1 -> α -> a [fentanyl] 2 -> β -> b [acétylfentanyl] 3 -> γ -> c [butyrylfentanyl] 4 -> δ -> d [benzoylfentanyl]

En utilisant le schéma ci-dessus, un chimiste peut rapidement extrapoler les réactions nécessaires pour d'autres analogues du fentanyl avec des acides organiques plus complexes, tels que le cyclopropryl fentanyl ou le cyclopentyl fentanyl, ou tout autre analogue du fentanyl dérivé d'une réaction du 4-ANPP avec un nouvel acide organique.
Deutsch: Die Synthese von Fentanyl und seinen Analoga ist in diesem Skelettdiagramm dargestellt. Die Synthese von Fentalogs erfolgt durch Umsetzung der Ringstruktur als Base, 4-ANPP, auch 4-Anilino-N-phenehtylpiperidin genannt, und Despropionylfentanyl. 4-ANPP wirkt aufgrund seiner zwei Aminstickstoffe als Base, das sekundäre Amin wirkt als Base, um mit einer organischen Säure zu reagieren, die zu einem Amid kondensiert. Abhängig von der bei der Amidkondensation verwendeten organischen Säure werden unterschiedliche Analoga von Fentanyl hergestellt. Um dieses Phänomen in den Augen von Chemikern in Einklang zu bringen, haben wir die Vorstufe 4-ANPP mit einem [0.] nummeriert und dann die Reaktionen zur Synthese von Fentanyl, Acetylfentanyl, Butyrylfentanyl und Benzoylfentanyl mit einem [1.], [2.] , [3.] bzw. [4.]. Um die Chemiepädagogik weiter zu unterstützen, haben wir jede Nummer mit einem Reaktionsnummer -> Vorläufer -> Produktsystem ausgerichtet, das dem folgenden Schema folgt:

BEISPIEL: Reaktionsnummer -> Vorläufer -> Produkt [Verbindungsname] 1 -> α -> a [Fentanyl] 2 -> β -> b [Acetylfentanyl] 3 -> γ -> c [Butyrylfentanyl] 4 -> δ -> d [Benzoylfentanyl]

Unter Verwendung des obigen Schemas kann ein Chemiker schnell die Reaktionen extrapolieren, die für andere Fentanyl-Analoga mit komplexeren organischen Säuren erforderlich sind, wie etwa Cycloproprylfentanyl oder Cyclopentylfentanyl oder jedes andere Fentanyl-Analogon, das aus einer Reaktion von 4-ANPP mit einer neuen organischen Säure stammt.
العربية: تم توضيح تركيب الفنتانيل ونظائره في هذا الرسم التخطيطي للهيكل العظمي. يتم توليف fentalogs عن طريق تفاعل بنية الحلقة كقاعدة ، 4-ANPP تسمى أيضًا 4-anilino-N-phenehtylpiperidine و despropionylfentanyl. يعمل 4-ANPP كقاعدة بسبب اثنين من النيتروجين الأميني ، يعمل الأمين الثانوي كقاعدة للتفاعل مع حمض عضوي يتكثف في أميد. اعتمادًا على الحمض العضوي المستخدم في تكثيف الأميد ، سيتم إنتاج نظائر مختلفة من الفنتانيل. للمساعدة في محاذاة هذه الظاهرة في أعين الكيميائيين ، قمنا بترقيم المادة الأولية 4-ANPP بـ [0.] ، ثم التفاعلات التي تصنع الفنتانيل ، والأسيتيل فينتانيل ، والبوتيريل فينتانيل ، والبنزويل فينتانيل مع [1.] ، [2.] و [3.] و [4.] على التوالي. لمزيد من المساعدة في علم أصول التدريس الكيميائي ، قمنا بمحاذاة كل رقم مع رقم التفاعل -> السلائف -> نظام المنتج الذي يتبع المخطط التالي:

مثال: رقم التفاعل -> السلائف -> المنتج [اسم مركب] 1 -> α -> a [فنتانيل] 2 -> -> ب [أسيتيل فنتانيل] 3 -> -> ج [butyrylfentanyl] 4 -> -> د [benzoylfentanyl]

باستخدام المخطط أعلاه ، يمكن للكيميائي استقراء التفاعلات اللازمة بسرعة لنظائر الفنتانيل الأخرى ذات الأحماض العضوية الأكثر تعقيدًا ، مثل cyclopropryl fentanyl أو cyclopentyl fentanyl ، أو أي نظير فينتانيل آخر مشتق من تفاعل 4-ANPP مع حمض عضوي جديد.
فارسی: سنتز فنتانیل و آنالوگ های آن در این نمودار اسکلتی نشان داده شده است. سنتز فنتالوگ ها با واکنش ساختار حلقه به عنوان یک پایه، 4-ANPP که 4-anilino-N-phenehtylpiperidine و despropionylfentanyl نیز نامیده می شود، انجام می شود. 4-ANPP به دلیل دو نیتروژن آمینی خود به عنوان یک باز عمل می کند، آمین ثانویه به عنوان یک باز برای واکنش با اسید آلی عمل می کند که به یک آمید متراکم می شود. بسته به اسید آلی مورد استفاده در تراکم آمید، آنالوگ های مختلفی از فنتانیل تولید می شود. برای کمک به همسویی این پدیده در نظر شیمیدانان، ما پیش ساز 4-ANPP را با [0.] شماره گذاری کرده ایم و سپس واکنش های سنتز فنتانیل، استیل فنتانیل، بوتیریل فنتانیل و بنزوئیل فنتانیل را با [1.]، [2.] ، [3.] و [4.] به ترتیب. برای کمک بیشتر در آموزش شیمی، ما هر عدد را با یک سیستم محصول شماره واکنش -> پیش‌ساز -> تراز کرده‌ایم که از طرح زیر پیروی می‌کند:

مثال: شماره واکنش -> پیش ساز -> محصول [نام ترکیب] 1 -> α -> یک [فنتانیل] 2 -> β -> b [استیل فنتانیل] 3 -> γ -> c [بوتیریلفنتانیل] 4 -> δ -> d [بنزوئیلفنتانیل]

با استفاده از طرح فوق، یک شیمیدان می‌تواند به سرعت واکنش‌های لازم برای سایر آنالوگ‌های فنتانیل را با اسیدهای آلی پیچیده‌تر، مانند سیکلوپروپریل فنتانیل یا سیکلوپنتیل فنتانیل، یا هر آنالوگ فنتانیل دیگری که از واکنش 4-ANPP با یک اسید آلی جدید به دست می‌آید، تعمیم دهد.
اردو: فینٹینیل کی ترکیب اور اس کے ینالاگوں کو اس سکیلیٹل ڈایاگرام میں دکھایا گیا ہے۔ فینٹالوگس کی ترکیب انگوٹھی کے ڈھانچے کو بنیاد کے طور پر رد عمل ظاہر کرکے کی جاتی ہے، 4-ANPP جسے 4-anilino-N-phenehtylpiperidine اور despropionylfentanyl بھی کہا جاتا ہے۔ 4-ANPP اپنے دو امائن نائٹروجن کی وجہ سے ایک بنیاد کے طور پر کام کرتا ہے، ثانوی امائن نامیاتی تیزاب کے ساتھ رد عمل ظاہر کرنے کے لیے ایک بنیاد کے طور پر کام کرتی ہے جو گاڑھا ہو کر امائیڈ میں تبدیل ہو جاتا ہے۔ امائڈ کنڈینسیشن میں استعمال ہونے والے نامیاتی تیزاب پر منحصر ہے، فینٹینیل کے مختلف اینالاگ تیار کیے جائیں گے۔ کیمیا دانوں کی نظروں میں اس رجحان کو سیدھ میں لانے میں مدد کے لیے، ہم نے پیشگی 4-ANPP کو ایک [0.] کے ساتھ شمار کیا ہے، اور پھر فینٹینیل، ایسٹیل فینٹانیل، بٹیریل فینٹانیل، اور بینزولفینٹانیل کو ایک [1.]، [2.] کے ساتھ ترکیب کرنے والے رد عمل۔ ، [3.]، اور [4.] بالترتیب۔ کیمیائی تعلیم میں مزید مدد کے لیے ہم نے ہر نمبر کو ایک رد عمل نمبر -> پیشگی -> پروڈکٹ سسٹم کے ساتھ جوڑا ہے جو درج ذیل اسکیم کی پیروی کرتا ہے:

مثال: ری ایکشن نمبر -> پیشگی -> پروڈکٹ [مرکب نام] 1 -> α -> a [فینٹینیل] 2 -> β -> b [acetylfentanyl] 3 -> γ -> c [butyrylfentanyl] 4 -> δ -> ڈی [بینزولفینٹینیل]

مندرجہ بالا اسکیم کا استعمال کرتے ہوئے، ایک کیمسٹ زیادہ پیچیدہ نامیاتی تیزاب کے ساتھ دیگر فینٹینائل اینالاگوں کے لیے ضروری رد عمل کو تیزی سے نکال سکتا ہے، جیسے سائکلوپروپریل فینٹینیل یا سائکلوپینٹائل فینٹینیل، یا کوئی اور فینٹینائل اینالاگ جو کہ 4-ANPP کے رد عمل سے ماخوذ ہے
हिन्दी: इस कंकाल आरेख में फेंटेनाइल और इसके एनालॉग्स के संश्लेषण को चित्रित किया गया है। फेंटालॉग्स का संश्लेषण रिंग संरचना को आधार के रूप में प्रतिक्रिया करके किया जाता है, 4-एएनपीपी को 4-एनिलिनो-एन-फेनहेथिलपाइपरिडाइन और डेस्प्रोपियोनिलफेंटानिल भी कहा जाता है। 4-ANPP अपने दो अमीन नाइट्रोजन के कारण एक आधार के रूप में कार्य करता है, द्वितीयक अमीन एक कार्बनिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए एक आधार के रूप में कार्य करता है जो एक एमाइड में संघनित होता है। एमाइड संघनन में प्रयुक्त कार्बनिक अम्ल के आधार पर, फेंटेनाइल के विभिन्न एनालॉग्स का उत्पादन किया जाएगा। रसायनज्ञों की नज़र में इस घटना को संरेखित करने में मदद करने के लिए, हमने अग्रदूत 4-ANPP को एक [0.] के साथ गिना है, और फिर एक [1.], [2.] , [3.], और [4.] क्रमशः। रासायनिक शिक्षाशास्त्र में और सहायता के लिए हमने प्रत्येक संख्या को प्रतिक्रिया संख्या के साथ संरेखित किया है -> अग्रदूत -> उत्पाद प्रणाली जो निम्नलिखित योजना का पालन करती है:

उदाहरण: प्रतिक्रिया संख्या -> अग्रदूत -> उत्पाद [यौगिक नाम] 1 -> α -> ए [फेंटेनल] 2 -> β -> बी [एसिटाइलफेंटेनल] 3 -> γ -> सी [ब्यूटिरिलफेंटेनल] 4 -> δ -> डी [बेंज़ॉयलफेंटेनल]

उपरोक्त योजना का उपयोग करते हुए, एक रसायनज्ञ अधिक जटिल कार्बनिक अम्लों के साथ अन्य fentanyl एनालॉग्स के लिए आवश्यक प्रतिक्रियाओं को जल्दी से एक्सट्रपलेशन कर सकता है, जैसे कि cyclopropryl fentanyl या cyclopentyl fentanyl, या किसी अन्य fentanyl एनालॉग को 4-ANPP की प्रतिक्रिया से एक उपन्यास कार्बनिक अम्ल के साथ प्राप्त किया जाता है।
中文:该骨架图说明了芬太尼及其类似物的合成。 fentalogs 的合成是通过将环结构作为碱、4-ANPP 也称为 4-苯胺基-N-苯基哌啶和去丙酰基芬太尼反应来完成的。 4-ANPP因其两个胺氮而充当碱,仲胺充当碱与缩合成酰胺的有机酸反应。取决于酰胺缩合中使用的有机酸,会产生不同的芬太尼类似物。为了帮助在化学家的眼中对齐这种现象,我们用 [0.] 编号了前体 4-ANPP,然后用 [1.]、[2.] 编号合成芬太尼、乙酰基芬太尼、丁酰芬太尼和苯甲酰芬太尼的反应、[3.] 和 [4.] 分别。为了进一步帮助化学教学法,我们将每个数字与一个反应数 -> 前体 -> 产品系统对齐,该系统遵循以下方案:

示例:反应编号 -> 前体 -> 产物 [化合物名称] 1 -> α -> a [芬太尼] 2 -> β -> b [乙酰芬太尼] 3 -> γ -> c [丁基芬太尼] 4 -> δ -> d [苯甲酰芬太尼]

使用上述方案,化学家可以快速推断其他芬太尼类似物与更复杂的有机酸所必需的反应,例如环丙基芬太尼或环戊基芬太尼,或衍生自 4-ANPP 与新型有机酸反应的任何其他芬太尼类似物。
日本語: フェンタニルとその類似体の合成は、この骨格図に示されています。フェンタログの合成は、環構造を塩基として、4-アニリノ-N-フェネチルピペリジンとも呼ばれる4-ANPPとデスプロピオニルフェンタニルを反応させることによって行われます。 4-ANPP は 2 つのアミン窒素のために塩基として機能し、2 級アミンは塩基として機能し、縮合してアミドになる有機酸と反応します。アミド縮合で使用される有機酸に応じて、異なるフェンタニル類似体が生成されます。この現象を化学者の目に合わせやすくするために、前駆体の 4-ANPP を [0.] で数え、フェンタニル、アセチルフェンタニル、ブチリルフェンタニル、およびベンゾイルフェンタニルを合成する反応を [1.]、[2.] で数えました。 、[3.]、および [4.] をそれぞれ選択します。化学教育をさらに支援するために、各番号を、次のスキームに従う反応番号 -> 前駆体 -> 製品システムに合わせました。

例: 反応番号 -> 前駆体 -> 製品 [化合物名] 1 -> α -> a [フェンタニル] 2 -> β -> b [アセチルフェンタニル] 3 -> γ -> c [ブチリルフェンタニル] 4 -> δ -> d [ベンゾイルフェンタニル]

上記のスキームを使用すると、化学者は、シクロプロプリルフェンタニルまたはシクロペンチルフェンタニルなどのより複雑な有機酸との他のフェンタニル類似体、または4-ANPPと新規有機酸との反応に由来する他のフェンタニル類似体に必要な反応を迅速に推定できます。
Date
Source Own work
Author Mplanine

Licensing

I, the copyright holder of this work, hereby publish it under the following license:
w:en:Creative Commons
attribution share alike
This file is licensed under the Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 International license.
You are free:
  • to share – to copy, distribute and transmit the work
  • to remix – to adapt the work
Under the following conditions:
  • attribution – You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.
  • share alike – If you remix, transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same or compatible license as the original.

Captions

The synthesis of fentanyl and its analogues are illustrated in this skeletal diagram.

Items portrayed in this file

depicts

8 August 2022

image/png

File history

Click on a date/time to view the file as it appeared at that time.

Date/TimeThumbnailDimensionsUserComment
current01:56, 10 August 2022Thumbnail for version as of 01:56, 10 August 20221,900 × 2,500 (165 KB)MplanineUploaded own work with UploadWizard
The following pages on the English Wikipedia use this file (pages on other projects are not listed):

Metadata