Jonas Björkman and Patrick Rafter were the defending champions, but lost in the second round this year.
| Doubles | |
|---|---|
| 1999 Newsweek Champions Cup | |
| Champions |  Wayne Black Sandon Stolle |
| Runners-up |  Ellis Ferreira Rick Leach |
| Score | 7–6(7–4), 6–3 |
Wayne Black and Sandon Stolle won the title, defeating Ellis Ferreira and Rick Leach 7–6(7–4), 6–3 in the final.
Seeds edit
Mahesh Bhupathi / Leander Paes (semifinals)
Jonas Björkman / 
Patrick Rafter (second round)
Mark Knowles / 
Daniel Nestor (second round)- Todd Woodbridge / Mark Woodforde (second round)
Ellis Ferreira / 
Rick Leach (final)- Sébastien Lareau / Alex O'Brien (first round)
- Patrick Galbraith /
Paul Haarhuis (quarterfinals) - David Adams / John-Laffnie de Jager (first round)
Draw edit
Key edit
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals edit
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 |  Mahesh Bhupathi Leander Paes
| 3 | 2 | ||||||||||
| 5 | Ellis Ferreira Rick Leach
| 6 | 6 | ||||||||||
| 5 | Ellis Ferreira Rick Leach
| 64 | 3 | ||||||||||
| Wayne Black Sandon Stolle
| 77 | 6 | |||||||||||
| Andrew Florent David Macpherson
| 6 | 4 | |||||||||||
| Wayne Black Sandon Stolle
| 7 | 6 | |||||||||||
Top half edit
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | M Bhupathi L Paes
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
 T Carbonell D Johnson
| 3 | 4 | W Ferreira K Ullyett
| 3 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| W Ferreira K Ullyett
| 6 | 6 | 1 | M Bhupathi L Paes
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
 N Broad R Koenig
| 6 | 6 | 7 | 7 | P Galbraith  P Haarhuis
| 5 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | J Courier C Woodruff
| 1 | 7 | 6 | N Broad R Koenig
| 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||
 Y Kafelnikov  D Vacek
| 4 | 4 | 7 | P Galbraith P Haarhuis
| 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 7 | P Galbraith P Haarhuis
| 6 | 6 | 1 | M Bhupathi L Paes
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 5 | E Ferreira R Leach
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 3 |  M Knowles  D Nestor
| 7 | 1 | 5 | |||||||||||||||||||||||
| WC | À Corretja A Costa
| 4 | 5 | F Roig J Sánchez
| 6 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| F Roig J Sánchez
| 6 | 7 | F Roig J Sánchez
| 5 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| J Grabb J Palmer
| 3 | 6 | 6 | 5 | E Ferreira R Leach
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| B Black J Eagle
| 6 | 3 | 4 | J Grabb J Palmer
| 1 | 6 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | C Moyá M Safin
| 3 | 4 | 5 | E Ferreira R Leach
| 6 | 4 | 6 | |||||||||||||||||||
| 5 | E Ferreira R Leach
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half edit
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | S Lareau A O'Brien
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
| A Florent D Macpherson
| 6 | 6 | A Florent D Macpherson
| 6 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| F Montana G Stafford
| 6 | 6 | 5 | Q |  P Albano  G Kuerten
| 7 | 6 | 4 | |||||||||||||||||||
| Q | P Albano G Kuerten
| 7 | 4 | 7 | A Florent D Macpherson
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| J Novák D Rikl
| 3 | 6 | 6 | J Novák D Rikl
| 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| J Gimelstob C Suk
| 6 | 4 | 2 | J Novák D Rikl
| 6 | 5 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 4 | T Woodbridge M Woodforde
| 4 | 7 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| A Florent D Macpherson
| 6 | 4 | |||||||||||||||||||||||||
| 8 | D Adams J-L de Jager
| 2 | 6 | 2 | W Black S Stolle
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| W Black S Stolle
| 6 | 3 | 6 | W Black S Stolle
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| C Haggard P Tramacchi
| 6 | 7 | C Haggard P Tramacchi
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| R Reneberg J Stark
| 4 | 6 | W Black S Stolle
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| Q | P Goldstein  C Mamiit
| 4 | 6 | 1 | WC | B Bryan M Bryan
| 4 | 5 | |||||||||||||||||||
| WC | B Bryan M Bryan
| 6 | 3 | 6 | WC | B Bryan M Bryan
| 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||
| 2 |  J Björkman P Rafter
| 4 | 6 | 4 | |||||||||||||||||||||||